La Puebla de Guadalupe es una típica villa extremeña asentada a los pies de la sierra de Altamira, un lugar emblemático debido a su desarrollo histórico y al destacado patrimonio monumental que conserva. Guadalupe creció al amparo del Santuario Monasterio de Nuestra Señora de Guadalupe, mandado construir en el siglo XIV por el rey Alfonso XI de Castilla, en agradecimiento a la Virgen tras su victoria en la batalla del Salado, en el año 1340, y declarado Patrimonio de la Humanidad en 1993. Desde su fundación se convirtió en uno de los principales centros de peregrinación de la península y fue escenario de importantes acontecimientos, entre ellos la audiencia de los Reyes Católicos a Cristóbal Colón para concederle las carabelas con las que emprendería su expedición a América. Hoy en día, además de sus impresionantes claustros de estilo gótico y mudéjar, se pueden contemplar en la sacristía once lienzos de Francisco Zurbarán.

Otro símbolo de la localidad es el antiguo hospital de San Juan Bautista (s. XV), actualmente Parador de Turismo que en su día sirvió de cobijo a los peregrinos que acudían al Santuario, (ya que se erige enfrente de éste) y en otro tiempo una importante escuela de medicina, donde se formaron doctores que sirvieron en la corte real. Anexo a esta construcción se encuentra otro edificio que recuerda el esplendor cultural que vivió esta población en el pasado: el Colegio de Infantes. La calle Mayor, que conecta las partes alta y baja de la ciudad, se convierte en el eje principal de un entramado de calles empedradas y casas de arquitectura tradicional con balcones de madera, pórticos y soportales, formando uno de los conjuntos más evocadores de toda Extremadura. En la Plaza de Santa María se encuentra la fuente de los Tres Caños y a corta distancia el Colegio de Gramática. En las afueras de la ciudad, la Ermita del Humilladero (s. XV) merece sobradamente una visita.

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Los orígenes de esta hermoso pueblo, asentado a la sombra de una roca y rodeado de olivares se remontan a la prehistoria, aunque su emplazamiento actual se debe a circunstancias de origen bélico y de defensa del territorio, concretamente, a la organización defensiva musulmana que protegía el reino de Granada frente al reino de Castilla. El paso del tiempo ha ido dejando en Montefrío construcciones arquitectónicas de enorme valor, que le han valido el reconocimiento de Conjunto Histórico Artístico en 1982. La Villa del Castillo fue construida sobre los restos del antiguo castillo nazarí, encargada al Alarife mayor de la Alhambra, quien eligió el lugar de su ubicación y planeó su construcción con triple recinto, plaza de armas, aspilleras, ardaves, torres, aljibes para el agua, almacenes y todo lo necesario para aguantar, en su caso, un largo asedio. Este castillo fue un verdadero centinela en la defensa del reino de Granada, hasta su toma por los reyes Católicos, quienes mandaron construir allí una iglesia, en la que se aunaban las soluciones de gótico y el mudéjar con los repertorios decorativos del Renacimiento.

Otro edificio espectacular es la impresionante Iglesia de Encarnación con su enorme cúpula de 27 metros de diámetro y muros de 3 metros de grueso. Cuando entramos en la iglesia, nos recibe el campanero que cuenta mejor que nadie la historia de la iglesia. Es totalmente sordo y solamente se puede comunicar con él a mediante el papel. También se dice que dentro, el eco se retrasa 14 segundos. El puente romano formaba parte de una importante ruta que enlazaba las zonas montañosas de la provincia de Málaga con territorios situados mucho más al norte. Llama especial atención el conjunto de cruces cristianas que se hallan diseminadas por todo el municipio, diferenciadas fundamentalmente por su ubicación y por la finalidad que se pretendió dar a las mismas por sus promotores, como son los humilladeros, las ubicadas en espacios públicos de reunión para sacralización de los mismos, las del Calvario y las conmemorativas, colocadas en el lugar del fallecimiento cuando ésta había sido ocasionada por causas no naturales. La antología de leyendas que envuelve a este tipo de cruces no tiene desperdicio. Aparte de sus monumentos, Montefrío también ofrece a los visitantes bellísimos parajes naturales como el Barranco de los Molinos, con numerosas cascadas, mucha agua y restos de molinos romanos; la Sierra de Parapanda, con formaciones calizas a 1.600 metros de altitud; la Sierra de Chanzas, de alto valor ecológico, y sobre todo La Peña de los Gitanos con dólmenes del Neolítico, yacimientos arqueológicos fenicios, un fuerte romano y un poblado tardorromano.

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