La Puebla de Guadalupe es una típica villa extremeña asentada a los pies de la sierra de Altamira, un lugar emblemático debido a su desarrollo histórico y al destacado patrimonio monumental que conserva. Guadalupe creció al amparo del Santuario Monasterio de Nuestra Señora de Guadalupe, mandado construir en el siglo XIV por el rey Alfonso XI de Castilla, en agradecimiento a la Virgen tras su victoria en la batalla del Salado, en el año 1340, y declarado Patrimonio de la Humanidad en 1993. Desde su fundación se convirtió en uno de los principales centros de peregrinación de la península y fue escenario de importantes acontecimientos, entre ellos la audiencia de los Reyes Católicos a Cristóbal Colón para concederle las carabelas con las que emprendería su expedición a América. Hoy en día, además de sus impresionantes claustros de estilo gótico y mudéjar, se pueden contemplar en la sacristía once lienzos de Francisco Zurbarán.

Otro símbolo de la localidad es el antiguo hospital de San Juan Bautista (s. XV), actualmente Parador de Turismo que en su día sirvió de cobijo a los peregrinos que acudían al Santuario, (ya que se erige enfrente de éste) y en otro tiempo una importante escuela de medicina, donde se formaron doctores que sirvieron en la corte real. Anexo a esta construcción se encuentra otro edificio que recuerda el esplendor cultural que vivió esta población en el pasado: el Colegio de Infantes. La calle Mayor, que conecta las partes alta y baja de la ciudad, se convierte en el eje principal de un entramado de calles empedradas y casas de arquitectura tradicional con balcones de madera, pórticos y soportales, formando uno de los conjuntos más evocadores de toda Extremadura. En la Plaza de Santa María se encuentra la fuente de los Tres Caños y a corta distancia el Colegio de Gramática. En las afueras de la ciudad, la Ermita del Humilladero (s. XV) merece sobradamente una visita.

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