Ya desde la época romana Sigüenza fue un importante centro de comunicaciones del Imperio, y desde entonces fue ganando valor y trascendencia a lo largo del tiempo de forma que hoy en día podemos contemplar cada estrato de la Historia condensado en esta pequeña ciudad monumental. Una muestra es su impresionante castillo con partes celtíberas, romanas y visigodas, despúes tranformado en alcazaba árabe, Palacio Episcopal, cuartel de la Guardia Civil, casa asilo y finalmente Parador Nacional de Turismo, por el que han pasado grandes personajes como los Reyes Católicos o Juana la Loca. La famosa Catedral de Santa María, presidida por sus dos torres más propias de una fortaleza, encierra en su interior tesoros entre los que se encuentran el púlpito de la Epístola, (considerado el primer monumento al Descubrimiento de América) y una colección de dieciséis tapices flamencos de gran valor, poco conocidos y no estudiados hasta ahora. Merece también la pena la visita a la Plaza Mayor de estilo renacentista, La plazuela de la Cárcel (fue la Plaza Mayor en la Edad Media y en sus travesañas aún se conservan los edificios del antiguo Ayuntamiento, la cárcel y la Posada del Sol, hoy Taberna de la Plazuela), las murallas de la ciudad o el Conjunto fortificado de la Villa de Palazuelos, uno de los más espectaculares y en mejor estado de conservación de la provincia.

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